عنوان المقالة:تحضير و تشخيص بعض مركبات الكوينولين-2-اون و قواعد شف وبايارازول و بايارازولين الجديدة والمشتقة من الهيدرازايد الحاوي على حلقة الايزوكسازولين او البيرمدين Synthesis and Characterization of Some New Quinoline-2-one, Schiff bases, Pyrazole and Pyrazoline Compounds Derived From Hydrazide Containing Isoxazoline or Pyrimidine Cycles
Jumbad H. Tomma*, Dhuha F. Hussein, Nebras M. Jamel
الملخص العربي
يتضمن هذا البحث تحضير مشتقات جديدة لكوينولين- 2 اون وقواعد - شف (XIII)a,b و (XIV)a,b و
باي ا رزول (XI)a,b وباي ا رزولين (XII)a,b تحتوي على وحدة الايزوكسازولين و البيريميدين بأستعمال الجالكون
كمادة أساسية ,يحضر الجالكون من تفاعل 3 أمينوأسيتوفينون مع - 4 برومو بن ا زلديهايد أو - 4 - N,N ثنائي مثيل
أمينو بن ا زلديهايد في وسط قاعدي . يتفاعل الجالكون (I)a,b مع هيدروكسيل أمين هايدروكلو ا ريد او مع
الثايويوريا في وسط قاعدي ليعطي الايزوكسا زولين a,b (II) أو البيرميدين- 2 ثايون على التوالي أيضا تمتمفاعلة البيرمدين (III)a,b أو الايزوكسا زولين a,b (II) مع الديهايدات اروماتية معوضة أو مع الكيومارين
لنحصل على قواعد شف جديدة (IV)a-f (V)a-f ومشتقات الكوينولين (VIII)a-d ,(VII)a-d , على التوالي .
ومن تكثيف المركبات f (V)b, مع أثيل كلورو أسيتيت في وسط قاعدي حصلنا على مركبات أسترية والتي تم
تكثيفها مع الهايد ا رزين للحصول على الهايد ا ر ا زيد a,b (X) الذي يصعد مع البنزلديهايد المعوض ليعطي قواعد
شيف (XIII)a,b و .(XIV)a,b واخي ا ر تم تحضير مركبات البايا ا رزول a,b ( (XI و البايا ا رزولون a,b (XII) من
تفاعل الهايد ا ر ا زيد مع أستيل أسيتون أو أثيل أسيتو أستيت على التوالي. شخصت جميع المركبات المحضرة
بوساطة قياس درجات أنصهارها ومن التحليل الدقيق للعناصر و طيف FTIR و طيف الكتلة و 1H NMR )لبعض منها( كما درست الفعالية البايولوجية لبعض من المركبات المحضرة ضد نوعين من البكتريا
وهي S. aureus و E.coli ولم تظهر جميع المركبات المدروسة اي فعالية بايولوجية تجاة البكتريا السالبة
E.coli بينما اظهر المركب (VII)a فعالية تجاة البكتريا الموجبة . S. aureus .
الملخص الانجليزي
The work involves synthesis of new quinolin-2-one Schiff bases (XIII)a,b and (XIV)a,b, pyrazoles (XI)a,b and pyrazolines (XII)a,b derivatives containing isoxazoline or pyrimidine cycle starting with chalcones. 3-Aminoacetophenone was reacted with 4-bromobenzaldehyde or 4-N,N-dimethyl aminobenzaldehyde in basic medium to give chalcones (I)a,b by Claisen-Schemidt reaction. These chalcons were reacted with hydroxylamine hydrochloride or with thiourea in basic medium to form isoxazolines (II)a,b or pyrimidine-2-thion (III)a,b ,respectively.Also the pyrimidine-2-thiones (III)a,b and isoxazolines (II)a,b reacted with 4-or 3-substituted benzaldehyde and coumarin to form Schiff bases (IV)a-f (V)a-f and quinoline derivatives (VII)a-d(VIII)a-d, respectively. On the other hand, compounds (V)b,f were reacted with ethylchloroacetate in basic medium to give ester compounds (IX)a,b .The condensation of new esters (IX)a,b with hydrazine hydrate led to produce new acid hydrazides (X)a,b.The later compound refluxing with 4-substituted benzaldehyde in dry benzene to give Schiff bases (XIII)a,band (XIV)a,b while the reaction of acid hydrazides (X)a,b with acetyl acetone or ethyl aceto acetate led to formation of pyrazole (XI)a,b , pyrazoline (XII)a,b ,respectively. The synthesized compounds were characterized by melting points, FTIR,C.H.N.analysis, Mass and 1H NMR spectroscopy(of someof them) Some of the synthesized compounds have been screened for their antibacterial activities using two types of bacteria; E. Coli and Staph. aureus. All the examined compounds did not show any biological activity towards E. Coli but compound (VII)a showed activity towards Staph. aureus.
نبراس مظفرجميل | Nebras musafer Jamel | 2675