عنوان المقالة:العلاقة بين التركيب وتحضير المشتقات الجديدة لـ 1و3و4-ثايادايزول المحتوية على 2-مثيل فينول وانشطتها المضادة للاكسدة والفعالية المضادة للبكتريا Relationship between the structure of newly synthesized derivatives of 1,3,4-oxadiazole containing 2-methylphenol and their antioxidant and antibacterial activities.
1,3,4-oxadiazole-5-thion ring (2) successfully formed at position six of 2-methylphenol and five of their thioalkyl (3a-e). Furthermore 6-(5-(Aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methylphenol (5a-i) were formed at position six by two method. The first method was from cyclization their corresponding hydrazones (4a-e) of 2-hydroxy-3-methylbenzohydrazide (1) using bromine in glacial acetic acid. The second method was from cyclization the hydrazide with aryl carboxylic acid in the presence of phosphorusoxy chloride. The newly synthesized compounds were characterized from their IR, NMR and mass spectra. The antioxidant properties of these compounds were screened by 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazide (DPPH) and ferric reducing antioxidant power (FRAP) assays. Compound (4d) and (5h) exhibited significant antioxidant properties in both assays, compared to ascorbic acid, while compound (4e) exhibited slightly less antioxidant properties than ascorbic acid. Antibacterial activity was tested for the twenty one compounds against eight microorganisms (gram negative and gram positive). Compound (4d) and (5d) exhibited significant antibacterial activities compared to Amoxicillin and Kanamycin as antibiotic standards.
الملخص الانجليزي
م تكوين 1،3،4-oxadiazole-5-thion ring (2) بنجاح في الموضع السادس من 2-ميثيل فينول وخمسة من thioalkyl (3a-e). علاوة على ذلك 6- (5- (Aryl) -1،3،4-oxadiazol-2-yl) تم تكوين -2-ميثيل فينول (5a-i) في الموضع السادس بطريقتين. الطريقة الأولى كانت من cyclization هيدرازيناتهم المقابلة (4a-e) من 2-hydroxy-3-methylbenzohydrazide (1) باستخدام البروم في حامض الخليك الجليدي. الطريقة الثانية كانت من cyclization the hydrazide مع aryl carboxylic acid في وجود كلوريد phosphorusoxy. تم توصيف المركبات التي تم تركيبها حديثا من الأشعة تحت الحمراء ، الرنين المغناطيسي النووي والأطياف الكتلية. تم فحص خصائص مضادة للأكسدة من هذه المركبات من قبل 2،2-ثنائي فينيل 1-picrylhydrazide (DPPH) وفيرك الحد من مضادات الأكسدة (FRAP) المقايسات. أظهر المركب (4d) و (5h) خصائص مضادة للأكسدة في كل من المقايسات ، مقارنة بحمض الأسكوربيك ، بينما أظهر المركب (4e) خصائص مضادة للأكسدة أقل قليلاً من حمض الأسكوربيك. تم اختبار النشاط المضاد للبكتيريا للمركبات الواحد والعشرين ضد ثمانية كائنات دقيقة (غرام سلبية وإيجابية). أظهر المركب (4 د) و (5 د) أنشطة مضادة للجراثيم كبيرة مقارنة بأموكسيسيلين وكاناميسين كمعايير للمضادات الحيوية.
د.شيماء عبد سعود | Dr.Shaimaa Abed Saoud | 5869