عنوان المقالة:التوليف المعتمد على التصميم ، وتحليل الالتحام الجزيئي لعقار مضاد للالتهابات ، والتحسين الهندسي ودراسات الطاقة التفاعلية لمشتق الإندول أسيتاميد Design-based synthesis, molecular docking analysis of an anti-inflammatory drug, and geometrical optimization and interaction energy studies of an indole acetamide derivative
د/ ياسر حسين عيسى محمد | Dr. Yasser Hussein Issa Mohammed | 9055
نوع النشر
مجلة علمية
المؤلفون بالعربي
ياسر حسين عيسى محمد و اخرون
المؤلفون بالإنجليزي
Yasser Hussein EissaMohammed et al
الملخص العربي
تم تصنيع الإندول الجديد أسيتاميد ، N- (2- (2- (4-Chlorophenoxy) acetamido) phenyl) -2-carboxamide-1H-indole (5) بإنتاجية جيدة عن طريق تحريك المركب N- (2-Aminophenyl) -2- (4-كلوروفينوكسي) أسيتاميد (3) مع حمض 1H-indole-2-carboxylic (4) ، في ثنائي كلورو ميثان جاف (DCM) متبوعًا بإضافة لوتيدين ، و N ، N ، N ′ ، N′-O - (بنزوتريازول -1-يل) -تراي ميثيلورونيوم رباعي فلورو بورات (TBTU) في حالة تبريد. تم تمييز المركب الذي تم الحصول عليه بالتحليلات الطيفية (MS ، FT-IR ، 1H NMR ، 13C NMR ، الأشعة فوق البنفسجية المرئية ، والعنصرية). تم تأكيد النشاط المضاد للالتهابات في دراسة نمذجة السيليكو ، والتي تستهدف مجالات انزيمات الأكسدة الحلقية COX-1 و 2. تم تحديد الهيكل ثلاثي الأبعاد باستخدام دراسات حيود الأشعة السينية البلورية الأحادية. تم إجراء التحسين الهندسي للمركب باستخدام حسابات نظرية الكثافة الوظيفية باستخدام مجموعة الأساس الوظيفي الهجين B3LYP. كشف التحليل الاهتزازي للمركب أن الهيكل الأمثل ليس في حالة إثارة. تم تحليل المدارات الجزيئية الحدودية أعلى المدارات الجزيئية المشغولة (HOMO) وأدنى المدارات الجزيئية غير المشغولة (LUMO) لفهم نقل الشحنة الإلكترونية داخل الجزيء. لتحليل التفاعلات بين الجزيئات في البلورة ، تم إجراء تحليل سطح Hirshfeld. تم إنشاء أطر الطاقة للتحقق من استقرار المركب. تم إجراء حسابات الذرة في الجزيء (AIM) للتحقق من التفاعلات المختلفة داخل الجزيء.
الملخص الانجليزي
The new indole acetamide, N-(2-(2-(4-Chlorophenoxy)acetamido)phenyl)-2-carboxamide-1H-indole (5) has been synthesized with good yield by stirring the compound N-(2-Aminophenyl)-2-(4-chlorophenoxy)acetamide (3) with 1H-indole-2-carboxylic acid (4), in dry dichloromethane (DCM) followed by the addition of lutidine, and N,N,N′,N′-O-(Benzotriazole-1-yl)-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU) in cooled condition. The compound obtained was characterized by spectroscopic analyses (MS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–visible, and elemental). The anti-inflammatory activity was confirmed by in silico modeling study, which target the cyclooxygenase COX-1 and 2 domains. The three-dimensional structure was determined using single crystal X-ray diffraction studies. Geometry optimization of the compound was done using density functional theory calculations by employing B3LYP hybrid functional basis set. Vibrational analysis of the compound revealed that the optimized structure is not in an excited state. Frontier molecular orbitals Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) and Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) were analyzed to understand the electronic charge transfer within the molecule. To analyze the intermolecular interactions in the crystal, Hirshfeld surface analysis was carried out. Energy frameworks were constructed to investigate the stability of the compound. Atom in molecule (AIM) calculations were performed to validate the different intramolecular interactions.
تاريخ النشر
15/02/2020
الناشر
Elsevier
رقم المجلد
1202
رقم العدد
1198
ISSN/ISBN
127244
رابط DOI
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.127244
الصفحات
127244
رابط الملف
تحميل (81 مرات التحميل)
الكلمات المفتاحية
Anti-inflammtory, docking studies, DFT, Hirshfeld surface analysis, HOMO, LUMO, AIM.
رجوع